Oxycodon

Uit DHPedia
Ga naar: navigatie, zoeken
Chemical
Oxycodon.gif
IUPAC benaming (1S,5R,13R,17S)-17-hydroxy-10-methoxy-4-methyl-12-oxa-4-azapentacyclo(9.6.1.0^{1,13}.0^{5,17}.0^{7,18})octadeca-7(18),8,10-trien-14-one
Overige namen Oxycodone
Gebruik
Inname Oraal
Dosis 15 - 40 mg
Werkingsduur ~5 uur
Effecten Sedatief
Tripreports
Chemische Informatie
Familie Opiaten en Opioïden
Molecuulformule C18H21NO4
Molecuulgewicht 315,364 g/mol
Smeltpunt 218 - 219 °C (vrije base)
Mecke Foto Oxycodone Mecke DHP.png
Mecke Kleur Rood - Oranje
Overige Informatie
Wetgeving Opiumwet, lijst I


Drug Kijkwijzer.png Dit middel heeft een hoog verslavingspotentieel,
dus wees extra voorzichtig bij recreatief gebruik!


Oxycodon is een semi-gesynthetiseerde opiaat die twee maal zo potent is als morfine.

Algemene informatie

Effecten

Oxycodon is een opioïde agonist voor de μ,κ- en δ-receptoren. De farmacologische werking wijkt weinig af van die van morfine. Het heeft ook een analgetische, anxiolytische en sedatieve werking.

Dosering

Orale dosering

Oxycodone bestaat in tabletten met een dosis van 5 mg tot 120 mg. Een recreationele dosis ligt vaak tussen de 15 - 40 mg.

Overdosis

De symptomen van een overdosis op oxycodon is sterk vergelijkbaar met een overdosis op andere opiaten, en dient dan ook op een zelfde wijze behandeld te worden.

Werkingsduur

De werkingsduur hangt af van welk preparaat er gebruikt wordt. Zonder gereguleerde afgifte is een resorptie van 35-40 minuten te verwachten en met een piek na ongeveer 1,5 uur, preparaten met gereguleerde afgifte hebben een totale resorptie van rond de 6 uur. De piek wordt pas na gemiddeld 2,5 uur bereikt. Een volle maag kan ervoor zorgen dat de piek pas na 4,5 uur wordt bereikt.

Tripreport

Overige informatie

In de geneeskunde wordt het gebruikt voor de behandeling van chronische hevige pijnen die het gebruik van een sterk werkend opioïd vereist.

Farmacologische informatie

Metabolisme

Oxycodone wordt voornamelijk gemataboliseerd in de N-desmethylmetaboliet noroxycodon en in de O-desmethylmetaboliet oxymorfon.De analgetische werking van noroxycodon valt te verwaarlozen.

Oxycodone wordt in tegenstelling tot morfine en hydromorfone gemetaboliseerd door het cytochroom P450.

Chemische informatie

  • IUPAC-name: (1S,5R,13R,17S)-17-hydroxy-10-methoxy-4-methyl-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0^{1,13}.0^{5,17}.0^{7,18}]octadeca-7(18),8,10-trien-14-one
  • CAS-number: 76-42-6
  • Chemical Formula: C18H21NO4
  • Moleculaire massa: 315,364 g/mol
  • Smeltpunt:
    • 218 - 219 °C (van vrije base)[1]
    • 270 - 272 °C (van HCl zout)[2]

Geschiedenis

Oxycodon is voor het eerst gesynthetiseerd uit de opiaat derivaat thebaïne, in 1916 in Duitsland. Het was een van de nieuwe semi-synthetische opiaten die gemaakt zijn tijdens een project om de bestaande opiaten, morfine, diacetylmorfine en codeïne te verbeteren.

Merknamen en synoniemen

Merknamen


  • Combunox
  • Dihydroxycodeinone
  • Dinarkon
  • Diphydrone
  • Endocet
  • Endodan
  • Endone
  • Eubine
  • Eucodal
  • Eucodalum
  • Eukodal
  • Eutagen
  • Oxanest
  • Oxicon
  • Oxicone
  • Oxikon
  • Oxycodeinone
  • Oxycon


  • Oxycontin
  • OxyFAST
  • OxyIR
  • OxyNorm
  • Pancodine
  • Percobarb
  • Percodan
  • Percolone
  • Remoxy
  • Roxicodone
  • Supendol
  • Supeudol
  • Tecodin
  • Tekodin
  • Thecodine
  • Thekodin

Merknamen van combinatiepreparaten

  • Combunox (Ibuprofen + Oxycodone)
  • Endocet (Acetaminophen + Oxycodone)
  • Endodan (Aspirin + Oxycodone)
  • Percocet (Acetaminophen + Oxycodone)
  • Percodan (Aspirin + Oxycodone)
  • Rivacocet (Acetaminophen + Oxycodone)
  • Roxicet (Acetaminophen + Oxycodone)
  • Roxiprin (Aspirin + Oxycodone)
  • Tylox (Acetaminophen + Oxycodone)

Synoniemen

  • Dihydrohydroxycodeinone
  • Dihydrohydroxycondeinone
  • Dihydrone
  • Oxicodona
  • Oxycodonum
  • Oxy

Links

Referenties

  1. Some reactions of 14-hydroxycodeine, A.C. Currie, J. Gillon, G.T. Newbold, F.S. Spring, J. Chem. Soc., 1960, 773-781
  2. Sumwalt, Oswald, J. Pharm. Exp. Therap., 1941, 73, 229-230]


ChloroformClonazepamCodeïneDiazepamDiethyl etherEthanol (Alcohol)FentanylFenobarbitalFlunitrazepamGabapentineGBLGHBHeroïneHydroxyzineLorazepamMethaqualoneMorfineOpiumPregabalinePromethazineScopolamineValeriaanZopiclone