Harmaline

Uit DHPedia
Ga naar: navigatie, zoeken
Chemical
Harmaline.gif
IUPAC benaming 7-methoxy-1-methyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-3H-pyrido(3,4-b)indole
Overige namen Harmaline
Gebruik
Inname Oraal
Werkingsduur ~6 uur
Effecten Overig
Tripreports
Chemische Informatie
Familie Andere structuren
Molecuulformule C13H14N2O
Molecuulgewicht 214,26 g/mol
Smeltpunt 232 - 234 °C (vrije base)
Overige Informatie
Wetgeving Ongereguleerd

Harmaline is een MAOi (monoamine-oxidase inhibitor) en een CNS stimulant en verwant aan harmine. In pure vorm is harmaline een fluorescente indole alkaloïde behorende tot de beta-carbolines.

Gebruiks informatie

Effecten

Als MAOi:

Harmaline is een omkeerbare MAOi-A (monoamine-oxidase inhibitor-A), wat inhoud dat het zich aan MAO-A enzymen bindt. Monoamine Oxidase is een enzym dat stoffen in het lichaam afbreekt, die ongewenste reacties teweeg kunnen brengen. Omdat een MAO-remmer als harmaline zorgt dat het enzym MAO z'n werk niet meer goed doet, worden bepaalde stoffen niet afgebroken.

Één van de voor psychonauten voordelige effecten is dat men hierdoor bijvoorbeeld DMT oraal in kan worden genomen in de vorm van Ayahuasca. Normaal wordt DMT direct afgebroken door de MAO's in het lichaam.

Een nadelig effect is dat schadelijke stoffen uit voedsel ook ongehinderd in het lichaam aanwezig blijven. Vooral het in bijvoorbeeld kaas en wijn aanwezige tyramine kan voor problemen zorgen. Omdat harmaline een "reversibele" oftewel omkeerbare MAO-remmer is, is de werking relatief kort: het best kan men tyramine-bevattend voedsel 12 uur voor en 12 uur na inname van harmaline vermijden.

Kijk voor een lijst met stoffen die gevaar opleveren op de MAOI Contraindications list

Als alkaloïde:

Enkele effecten die harmaline als op zichzelf staand middel (dus zonder DMT of tyramine) teweeg kan brengen:

  • Ataxia (Motorische problemen)
  • Stimulatie (een toename van energie, helderdere cognitieve functies bij lage dosis)
  • Oneirophrenia (dromerigheid, licht afwijkende cognitieve functies zoals bij slaaptekort)
  • Hallucinaties (zich onderscheidend van gangbare psychedelica door het dromerige meer delirische karakter)
  • Vasodilatatie (vermoedelijke verwijdening van de bloedvaten, blijkend uit experimenten op ratten)

Oveirge effecten zijn onder andere verdoving van tong en lippen, oplichten van urine onder UV licht, snellere maar chaotischere denkprocessen en seksuele opwinding.

Harmaline versterkt de effecten van LSD of psilocybine bevattende paddenstoelen, als ze in combinatie worden gebruikt, veel gebruikers geven aan dat het naast een versterking van het effect het ook een andere "draai" geeft aan de trip, waarbij bijvoorbeeld telepatische banden omschreven worden of toenemende visuele verschijnselen, of een algeheel andere "tint" ervaren wordt dan men gewend is van het middel.

Voor zover bekend zijn harmala-alkaloïden niet geestelijk of lichamelijk verslavend.

Harmaline is licht neurotoxisch, maar er zijn ook aanwijzingen dat het neuronen beschermt.

Dosis

Harmaline dosis:

Doorgaans wordt harmaline niet in pure vorm genomen.

Peganum harmala dosis:

De hieronder genoteerde doseringen dienen gebruikt te worden als richtlijn voor het MAOi-effect, voor een psychonautisch effect dient men iets hoger te doseren, maar niet hoger dan 10 gram.

  • 1 - 2 gr is een lichte dosis
  • 2 - 4 gr is de gebruikelijke dosis
  • 3 - 6 gr is een zeer sterke dosis (en wordt onervaren psychonauten ook afgeraden)

Gemalen zaden van Peganum harmala werken doorgaans beter dan hele zaden.

Werkingsduur

Na inname van harmaline duurt het gemiddeld 20 tot 40 minuten voordat de eerste effecten merkbaar worden, na een uur wordt doorgaans de piek bereikt, wat na 4 tot 5 uur langzaam afneemt, na 8 uur zijn alle hoofdzakelijke effecten verdwenen, maar toch wordt geadviseerd om tot 12 uur na inname tyramine-rijk voedsel te vermijden.

Tripreports

Overige informatie

Natuurlijke bronnen

Planten die harmaline bevatten zijn onder andere:


Geschiedenis

Harmaline is in 1841 voor het eerst geisoleerd uit Peganum harmala. Het werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1930.

Chemische Eigenschappen

  • Formule: C13H14N2O
  • Moleculair gewicht: 214,26 g/mol
  • CAS nummer: 304-21-2
  • Smeltpunt:
    • 232 - 234 °C (van vrije base) [1]
    • 260 °C (van HCl-zout) [2]

Links


Referenties

  1. Pulsed sample introduction interface for combining flow injection analysis with multiphoton ionization time-of-flight mass spectrometry, A. P. L. Wang , L. Li, Anal. Chem., 1992, 64, 769–775
  2. An oxamide from Peganum harmala seeds, M. T. Ayoub, L. J. Rashana, A. T. Khazraji, M. H. Adaay, Phytochemistry, 1989, 28, 2000-2001