DOI

Uit DHPedia
Ga naar: navigatie, zoeken
Chemical
DOI.gif
IUPAC benaming 1-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine
Overige namen DOI, 2,5-dimethyoxy-4-iodo-amfetamine
Gebruik
Inname Oraal
Dosis 1 - 4 mg
Werkingsduur ~15 uur
Effecten Psychedelisch
Tripreports
Chemische Informatie
Familie Amfetamines
Molecuulformule C11H16NO2I
Molecuulgewicht 321,02 g/mol
Smeltpunt 198-200 °C (HCl-zout)
Marquis Kleur Licht Groen
Overige Informatie
Wetgeving Ongereguleerd


Erlenmyer.png Dit artikel gaat over een Research Chemical.
Lees de waarschuwingen over RC's voordat je dit middel inneemt!
DOI-3D.gif

DOI is een psychedelische amfetamine, die de volgende IUPAC benaming heeft: 2,5-dimethoxy-4-joodamfetamine.

De fenethylamine variant van DOI is 2C-I

Gebruikers informatie

Effecten

Ondanks dat DOI een amfetamine is, is het effect niet dat van een typische amfetamine. Het heeft een sterk psychedelisch effect en een licht stimulerend effect, vergelijkbaar met dat van LSD. De eerste uren van de ervaring zijn wel het meest psychedelisch. Naar mate de ervaring vordert wordt het amfetamine karakter wel steeds duidelijker.

Dosering

DOI is een zeer potente amfetamine. DOC wordt hoofdzakelijk alleen oraal gebruikt, dit wordt mede veroorzaakt door de zeer lage werkzame dosis.

Orale dosering:
  • 1 - 1,5 mg is een lichte, doorbraak, dosis
  • 1,5 - 2 mg is de gebruikelijke dosis
  • 2 - 4 mg is een zeer sterke dosis (en wordt onervaren psychonauten ook afgeraden)

Werkingsduur

DOI heeft een extreem lange werkingsduur. De hoofdzakelijke effecten blijven zeker 10 uur aanwezig en kan zelfs oplopen tot 20 uur, naar mate de dosis wordt verhoogd. De eerste effecten zin meestal al wel na een half uur merkbaar, maar het bouwt heel langzaam op naar de piek van de ervaring. Het is niet ongebruikelijk dat de gebruiker na 2 uur nog niet op zijn piek zit. De eerste uren heeft de psychedelische kant van DOI de boventoon, maar hoe verder de ervaring vordert des te meer krijgt de amfetamine kant de boventoon. Na gemiddeld 30 uur zijn alle effecten verdwenen.

Trip reports

Overige informatie

Geschiedenis

Farmacologische eigenschappen

Kinetiek

Dynamiek

Receptor h-5HT2A h-5HT2B h-5HT2C
Affiniteit (Ki) 0,46 nM

0,7 nM

42,7 nM

20,0 nM

1,82 nM [1]

2,4 nM [2]

Radioligand [125I]DOI [3H]Serotonine [125I]DOI

Chemische eigenschappen

  • Formule: C11H16NO2I
  • Moleculair gewicht: 321,02 g/mol
  • Smeltpunt: 198-200 °C °C (van HCl-zout)[3]
  • CAS nummer: 64584-34-5

Links

Referenties

  1. A Novel (Benzodifuranyl)aminoalkane with Extremely Potent Activity at the 5-HT2A Receptor, M.A. Parker, D. Marona-Lewicka, V.L. Lucaites, D.L. Nelson, D.E. Nichols, J. Med. Chem., 1998, 41, 5148-5149
  2. Comparisons of hallucinogenic phenylisopropylamine binding affinities at cloned human 5-HT2A, 5-HT2B and 5-HT2C receptors, D.L. Nelson, V.L. Lucaites, D.B. Wainscott, R.A. Glennon, Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol., 1999, 369, 1-6
  3. The Synthesis of Some Analogs of the Hallucinogen 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM), R.T. Coutts, J.L. Malicky, Canadian Journal of Chemistry., 1973, 51, 1402-1409


Amfetamine: B-DFDOBDOIDOMTMA-6Overige

Fenethylamine: 2C-B2C-C2C-E2C-I2C-T-72C-T-21MescalineOverige
Tryptamine: DMT5-MeO-DMTPsilocinePsilocybineαMTDiPTDPT4-HO-MiPT5-MeO-DiPTOverige
Ergoline: LSALSDOverige

Cholinergisch: Nicotine

Aminoindanen: 2-AI5-IAIMDAI
Aminorex: 4-MAR
Amfetamines: AmfetamineMethamfetamineMDAMDMA
Catecholamines: DopamineEpinefrineNor-Epinefrine
Cathinonen: MDPVMephedroneMethylone
Piperazines: BZPmCPPTFMPP
Piperidines: DesoxypipradrolMethylfenidaat
Suiker
Tropaan: Cocaïne
Xanthines: CafeïneTheobromine