Al heel lang wou ik het volgende overzicht maken.
Volledig zal het zeker nog niet zijn, maar na een boel literatuur hier over gelezen te hebben, denk ik dat het volgende overzicht als nog een redelijk compleet beeld geeft.
Als disclaimer wil ik nu wel gelijk zeggen dat ik geen toegang heb kunnen krijgen tot alle bestaande literatuur en dat de gehaltes van verschillende alkaloïden in peyote heel sterk kunnen verschillen per plant, locatie, seizoen, leeftijd van de plant en of deze uit het wild komt of gecultiveerd is.
Over het algemeen zijn de exemplaren uit het wild meer potent als de gecultiveerde exemplaren van vergelijkbaar gewicht. Tevens zijn de oudere exemplaren meer potent per gram droog gewicht als de jongere planten. Het drogen van de plant lijkt de concentratie alkaloïden ook negatief te beïnvloeden, maar hier zijn tegenstrijdige berichten over. Winter lijkt het beste seizoen om een peyote button te oogsten.
Desondanks heb ik toch alle gerapporteerde waardes, dit ik heb kunnen vinden, genomen zoals ze gerapporteerd zijn en alles genormaliseerd naar % in de gedroogde plant, door aan te nemen dat de cactus 90% water is. Grofweg 7-8% van de gedroogde buttons zijn alkaloïden.
Het hoogste gerapporteerde percentage voor mescaline is 6%, in andere gevallen werd mescaline niet eens gerapporteerd. Ik weet niet of ze het dan niet hebben gevonden, of er niet naar gezocht hebben, helaas deden ze hier geen enkele melding over. Tussen de 1-1,5% is het meest voorkomende percentage. Dat het gemiddelde hier dus boven ligt, komt door deze enkele hoge uitschieters.
Pellotine en Anhalonine zijn gerapporteerd als zijnde de (S)-enantiomeer, de overige zijn enkel gerapporteerd als zijnde racemische mengsels. Echter door hitte raceminseren deze stofjes redelijk eenvoudig en in sommige gevallen zijn ze geïsoleerd door middel van destillatie, wat zeker weten tot racemisatie zal leiden. Het kan, in mijn mening, dus worden aangenomen dat alle chirale alkaloïden in peyote de (S)-configuratie hebben.
Een heel interessant punt word door Shulgin gemaakt in PiHKAL, dat Lophophine, een naam die hij heeft gegeven aan 3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenethylamine, nooit in de plant is aangetroffen. Maar voor sommige alkaloïden is dit de meest logische precursor. Hier heb ik geen redelijke verklaring voor kunnen vinden, of heeft überhaupt iemand die proberen te geven, naast dat het vreemd is.
Dan zijn er nog tal van alkaloïden waar geen exacte percentages voor zijn gerapporteerd, maar slechts als trace compounds, hier volgt een lijst van de stofjes, in willekeurige volgorde;
- 3,4-Dihydroxy-5-methoxyphenethylamine
- 3,4-Dimethoxyphenethylamine
- 3,4-Dimethoxy-N-methylphenethylamine
- N-Methyl-3-desmethylmescaline
- Isoanhalamine
- Isoanhalonidine
- Isoanhalidine
- Peyoglunal
- Peyoglutam
- Peyonine
- N-Acetylmescaline
- N-Acetyl-3-desmethylmescaline
- N-Acetylanhalamine
- N-Acetylanhalonine
- N-Formylmescaline
- N-Formyl-3-desmethylmescaline
- N-Formyl-O-methylanhalonidine
- N-Formylanhalinine
- N-Formylanhalonidine
- N-Formylanhalamine
- N-Formylanhalonine
Mocht er behoefte zijn aan de structuren van deze stofjes, dan valt er wel wat te regelen/tekenen.
Naast de farmacologie van mescaline kan ik weinig concrete informatie vinden over het biologische effect van deze stofjes, in het bijzonder de tetrahydroisoquinolines. Vergelijkbare THIQ's hebben een effect als beta-blokker, maar dat is geen garantie dat deze stofjes dat ook zijn.
Persoonlijk zou het mij niks verbazen als sommige van deze stofjes als MAO remmers werken. Wat zeer interessant zou zijn, maar kon daar al helemaal niks over vinden.
Wat ik wel kon vinden is dat veel van deze stofjes, met name de tertiaire amines, een zeer sterk fytotoxisch effect hebben (giftig voor planten) in een 'bean second internode bioassay, als iemand dat wat zegt (mij in ieder geval weinig). Dus wellicht gebruikt de peyote deze compounds als chemische wapens om concurrerende planten de onderdrukken. Vanuit een evolutionair oogpunt niet geheel onlogisch.
Mocht iemand meer informatie weten over de farmacologie van deze stofjes, dan hoor ik dat heel graag. Zal te zijner tijd ook een overzichtelijke lijst maken van mijn bronnen, maar heb daar nu weinig energie voor.
Referenties:
Heffter, A. Ueber zwei Cacteenalkaloïde. Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft 27, 2975–2979 (1894).
Heffter, A. Ueber Cacteenalkaloïde. Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft 29, 216–227 (1896).
Heffter, A. Ueber Cacteenalkaloïde. Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft 31, 1193–1199 (1898).
Heffter, A. Ueber Pellote. Arch. für Exp. Pathol. und Pharmakologie 40, 385–429 (1898).
Kauder, E. Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii. Arch. Pharm. (Weinheim). 237, 190–198 (1899).
Heffter, A. Ueber Cacteenalkaloïde. Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft 34, 3004–3015 (1901).
Späth, E. & Becke, F. Die Konstitution des Anhalamins (XII. Mitteilung über Kakteen-Alkaloide). Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft (A B Ser. 67, 2100–2102 (1934).
Späth, E. & Becke, F. Über ein neues Kakteen-Alkaloid, das Anhalinin, und zur Konstitution des Anhalonins (XIII. Mitteil. über Kakteen-Alkaloide). Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft (A B Ser. 68, 501–505 (1935).
Späth, E. & Becke, F. Über die Trennung der Anhaloniumbasen. Monatshefte für Chemie 66, 327–336 (1935).
Späth, E. & Becke, F. Über das Anhalidin (XIV. Mitteil. über Kakteen-Alkaloide). Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft (A B Ser. 68, 944–945 (1935).
Späth, E. & Bruck, J. Über ein neues Alkaloid aus den Mezcal buttons (XVII. Mitteil. über Kakteen-Alkaloide). Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft (A B Ser. 70, 2446–2450 (1937).
Späth, E. & Bruck, J. N-Acetyl-mezcalin als Inhaltsstoff der Mezcal-buttons (XIX. Mitteil. über Kakteen-Alkaloide). Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft (A B Ser. 71, 1275–1276 (1938).
Schiemenz, G. P. & Engelhard, H. Trimethoxyphenylverbindungen, V: Mezcalin-ähnliche Amine. Chem. Ber. 94, 353–355 (1961).
Lundström, J. & Agurell, S. Thin-layer chromatography of the peyote alkaloids. J. Chromatogr. A 30, 271–272 (1967).
Kapadia, G. J. & Fales, H. M. Peyote Alkaloids VI. Peyophorine, a Tetrahydroisoquinoline Cactus Alkaloid Containing an N-Ethyl Group. J. Pharm. Sci. 57, 2017–2018 (1968).
Kapadia, G. J. & Highet, R. J. Peyote Alkaloids IV. Structure of Peyonine, Novel β-Phenethylpyrrole from Lopbopbora williamsii. J. Pharm. Sci. 57, 191–192 (1968).
Lundström, J. & Agurell, S. Gas chromatography of peyote alkaloids. A new peyote alkaloid. J. Chromatogr. A 36, 105–108 (1968).
Fujita, M. et al. On the Cactus-Alkaloids of Lophophora williamsii var. caespitosa (Kobuki-ubadama). YAKUGAKU ZASSHI 92, 482–489 (1972).
Lundström, J. Identification of new peyote alkaloids; isomers of the main phenolic tetrahydroisoquinolines. Acta Chem. Scand. 26, 1295–7 (1972).
Mandava, N. B., Kapadia, G. J. & Worley, J. F. Inhibition of Plant Growth by Phenethylamines and Tetrahydroisoquinolines. J. Nat. Prod. 44, 94–100 (1981).
EDIT: Referenties toegevoegd.